Il tema riguardante la distinzione tra attività continuativa ed attività occasionale, nell'ordinamento giuridico italiano, non sempre è chiara in tutti i suoi aspetti, a causa della mancanza di fonti normative adeguate: questa "zona grigia" ha consentito la nascita di differenti orientamenti interpretativi sviluppatisi, con un certo consenso, nella dottrina. Stabilita la tematica su cui centrare il focus di questo lavoro, si è tentato di ottenerne una maggiore e più completa conoscenza per mezzo di un sistematico esame del pensiero dei principali autori della letteratura. Particolare attenzione è dedicata, nell’ultimo capitolo, alla figura del collezionista, il quale acquista, vende e scambia opere d'arte: le plusvalenze generate possono essere oggetto di imposizione o meno. Si sostiene, in questo caso, che dalla cessione di opere d’arte possano emergere sia proventi imponibili, sia “arricchimenti” non rilevanti ai fini Irpef, consistenti nei capital gains derivanti dall’alienazione di beni, conclusa non solo al di fuori di attività imprenditoriali, ma anche di attività occasionali, e che è possibile qualificare come cessione isolata; a tal riguardo si effettua, nel corso dell'opera, un'analisi comparata sul regime tributario applicabile alla cessione di opere d’arte, fra soggetti privati, in Italia e all'estero.